Skeeter Bronson (Adam Sandler), seorang karyawan hotel dimana hidupnya berubah saat ia berdongeng sebelum tidur untuk dua keponakannya dan kisah-kisah tersebut ternyata menjadi kenyataan. Ia memutuskan untuk terlibat dalam fenomena itu, menyatu dengan imajinasinya sendiri, berpetualang di dunia dongeng. Namun yang tak terduga adalah kontribusi kedua keponakannnya dalam kisah-kisah dongengnya turut mengubah hidup Skeeter.